Азометинові похідні п-амінобензойної кислоти як антиоксиданти та інгібітори ксантиноксидази

ЗаголовокАзометинові похідні п-амінобензойної кислоти як антиоксиданти та інгібітори ксантиноксидази
Тип публікаціїJournal Article
Рік публікації2020
АвториКобзар, ОЛ, Татарчук, АВ, Качаєва, МВ, Пільо, СГ, Суховєєв, ОВ, Суховєєв, ВВ, Броварець, ВС, Вовк, АІ
Abbreviated Key TitleDopov. Nac. akad. nauk Ukr.
DOI10.15407/dopovidi2020.06.074
Номер видання6
РозділХімія
Нумерація сторінок74-82
Дата публікації6/2020
МоваУкраїнська
Анотація

Встановлено антиоксидантні властивості гідроксильованих азометинових похідних п-амінобензойної кис лоти та інгібувальний вплив цих сполук на активність ксантиноксидази. Аналіз інгібувальної активнос ті серії синтезованих азометинових сполук щодо ксантиноксидази, а також результати молекулярного до кінгу вказують на те, що в механізмах інгібування ферменту можуть бути задіяні карбоксильна і гідроксильна групи. Вплив азометинових похідних описується кінетикою змішаного типу з мікромолярними значеннями констант інгібування. Інгібувальна здатність найактивнішої сполуки, 4-(((1E)-(2-гідрокси-5- нітрофеніл)метилен)аміно)бензойної кислоти, співмірна з впливом відомого інгібітора — алопуринолу. Молекулярний докінг азометинового інгібітора в активний центр ксантиноксидази свідчить про те, що карбоксилатна група утворює водневі зв’язки з амінокислотними залишками Arg880, Thr1010 і Glu1261, а гідроксильна група наближена до залишків Glu802 і Asn768. Крім того, арильні фрагменти молекули інгібітора фор мують контакти із Phe914, Phe1009, Leu648, Phe1013 та іншими залишками. Антиоксидант ні властивості азометинів оцінено в модельній системі шляхом визначення малонового діальдегіду в тесті з тіобарбіту ровою кислотою. Показано, що здатність деяких сполук нейтралізувати гідроксильні радикали перевищує дію тролоксу як еталонного антиоксиданту.

Ключові словаінгібування, азометини, антиоксидантні властивості, гідроксильні радикали, ксантиноксидаза, молекулярний докінг